وجهه‌ی اجتماعی گیتس در طی 39 سال از تأسیس شرکت مایکروسافت و به قدرت رسیدن آن، دستخوش تحولات زیادی بوده است. ابتدا او را به‌عنوان پسربچه‌ای بااستعداد اما منفور و بعد از مدتی به‌عنوان یک مدیرعامل باهوش ولی بدخلق می‌شناختند! بعدها عنوان یک تاجر بی‌رحم را توسط دیوان عدالت دادگستری به خود اختصاص داد! «فنّاور دوراندیش» لقب بعدی او بود تا زمانی که مدیریت مایکروسافت را به «استیو بالمر» واگذار کرد.
و پس از پشت سر گذاشتن تمام این‌ها او را به‌عنوان یک نیکوکار فعال می‌شناسند که تمام‌وقت خود را صرف کمک به نجات کودکان سراسر دنیا از معضلاتی چون فلج اطفال، مالاریا، فقر و امکانات ضعیف آموزشی می‌کند.
بنابراین تعجبی ندارد که در تمام این سال‌ها، کارمندان مایکروسافت و همه‌ی کسانی که او را می‌شناسند داستان‌های مختلفی درباره او بگویند.
در ادامه به بررسی برخی از این ماجراها می‌پردازیم:
براد سیلوربرگ معاون او در مایکروسافت در سال‌های 1999-1990 :
پس از مدت کوتاهی که جذب تیم مایکروسافت شدم. من و بیل و چند تن از اعضای تیم برای ملاقات تعدادی مشتری از سیاتل به نیویورک پرواز کردیم. آن زمان (حدود 25 سال پیش) تازه ویندوز 3 راه‌اندازی شده بود و مایکروسافت هم یک کمپانی موفق محسوب می‌شد. سیاست شرکت این بود که سفر اعضای تیم با بلیت صندلی ارزان‌قیمت هواپیما صورت گیرد. بیل روی صندلی وسط نشسته بود. برای او این موضوع اهمیتی نداشت و تمام مدت پرواز را صرف خواندن کرد. ازآنجاکه در آن دوران او به‌عنوان یک مقام رسمی جهانی شناخته‌شده نبود، نشستن بر روی یک صندلی ارزان‌قیمت در یک سفر کاری برایش مسئله‌ی مهمی به‌حساب نمی‌آمد.
به‌عنوان یک کارمند جدید مایکروسافت، تحت تأثیر این حرکت بیل قرار گرفتم!
پی‌نوشت: گیتس دیگر بر روی صندلی ارزان‌قیمت هواپیما نمی‌نشیند، بلکه هواپیمای اختصاصی خود را دارد که اسمش را «لذت گناه» گذاشته است.
سایت Quora thread به نقل از وبلاگ جوئل اسپولسکی در سال 2006 داستانی را منتشر کرده است:
اسپولسکی در سال‌های 1993-1991 در مایکروسافت مشغول به کار بوده است. آن زمان مایکروسافت نزدیک به 5000 کارمند داشت. (امروز حدود 110000 کارمند دارد) . او مشغول طراحی یک قابلیت نوشتن «ماکرو» برای نرم‌افزار اکسل بود. این قابلیت به کاربران اجازه می‌دهد برای اکسل برنامه بنویسند و در حین این کار «اکسل بیسیک» را ایجاد که به‌مراتب از زبان برنامه‌نویسی «ویژوال‌بیسیک» محبوب‌تر شد.
اسپولسکی در ادامه توضیح می‌دهد که آن روزها اسم هر کار جدیدی را «ارزیابی توسط بیل» می‌گذاشتیم چراکه هر قابلیت مهمی قبل از ارائه باید توسط بیل ارزیابی می‌شد. زمانی که نوبت به جلسه «ارزیابی توسط بیل» برای کار من رسید، یکی از اعضای تیم در طول جلسه کارش شمردن ناسزاهای او بود! خب طبیعتاً هر چه این واژه‌ها کمتر بودند، نتیجه‌ی جلسه بهتر بود! در پایان جلسه تعداد ناسزاهای گفته‌شده توسط بیل 4 تا بود. همه اعضای تیم می‌گفتند به‌سختی می‌توان آخرین باری که بیل مهربان و خوش‌اخلاق بود را به یاد آورد. آن زمان بیل 36 سالش بود.
در حقیقت برای بیل واقعاً اهمیتی نداشت که کار را ارزیابی کند، او فقط می‌خواست مطمئن شود که طرف مقابلش تا چه حد به کار تسلط دارد! روش او به این صورت بود که سؤال‌های سخت و سخت‌تر می‌پرسد. تا آنجا که فرد مجبور به اعتراف شود و بگوید نمی‌دانم! بعد او می‌توانست با خیال راحت داد بکشد و بگوید که آمادگی کافی نداری! درواقع هیچ‌کس نمی‌تواند با اطمینان بگوید که اگر کسی جواب همه‌ی سؤال‌های او را می‌داد چه اتفاقی می‌افتاد، چون تا هیچ‌کس نتوانسته بود جواب تمام سؤال‌های او را بدهد!
نکته‌ی مثبت در مورد او این بود که بیل گیتس به‌طور شگفت‌انگیزی فنی بود اما چنانچه به کارکنان زیردستش اطمینان داشت درزمینهٔ نرم‌افزار دخالتی نمی‌کرد؛ بنابراین نمی‌شد او را سرکار گذاشت چراکه او یک برنامه‌نویس بود، یک برنامه‌نویس واقعی و کار بلد.
ماری جو فولی وبلاگ نویس معروف مایکروسافت در طول دوران کاری خود حدود 5 مصاحبه با بیل گیتس داشته است. یکی از این مصاحبه‌ها با حضور رئیسش جان داج صورت گرفته بود.
در طول مصاحبه، گیتس در دستشویی را به روی خودش قفل کرده بود. فولی این ماجرا را ماه گذشته در یک برنامه تلویزیونی پخش زنده تعریف کرد:
من به همراه چند نفر از خبرنگاران در جلسه‌ی مصاحبه با بیل گیتس بودیم. همه‌ی ما برای نشریه‌ی PC week کار می‌کردیم. رئیس ما جان داج هم آنجا بود. سبک مصاحبه کردن جان داج با سبک من خیلی فرق داشت. گر چه او یکی از بهترین رئیس‌هایی است که تاکنون داشته‌ام ولی روش کارش این است که به مردم پیله کند. او واقعاً داشت گیتس را عصبی می‌کرد. بحث بر سر یک مسئله‌ی احمقانه بود، چیزی مثل تعریف بازار!
گیتس هرلحظه عصبانی‌تر می‌شد. تا این‌که ناگهان بلند شد و به دستشویی رفت و ازآنجا بیرون نیامد. او از پشت در گفت: تا جان از من عذرخواهی نکند ازاینجا بیرون نمی‌آیم. درنهایت جان از گیتس معذرت‌خواهی کرد و او بیرون آمد.
داستان‌های زیادی درباره‌ی گذشته‌ی بیل گیتس وجود دارد. اخلاق بیل گیتس بعد از پدر شدن به‌کلی تغییر کرد. او عادت کرد که از کلمات رسمی‌تری استفاده کند و شخصیتی متناسب با حرفه‌اش داشته باشد و او آدم دیگری شد! زمانی که این ماجراهای بیل گیتس را برای مردم تعریف می‌کنم، آن‌ها با تعجب می‌گویند: «بیل گیتس؟ واقعاً؟»
بیل گیتس در رددیت برنامه‌ای با عنوان «هر چه می‌خواهید از من بپرسید» داشت. در این برنامه از او پرسیده شد که: «ازآنجام چه‌کاری لذت می‌برید با این‌که می‌دانید دیگران انتظار انجام آن کار را از شما ندارند؟»
او در پاسخ گفت:
من هر شب ظرف‌ها را می‌شویم! با این‌که افرادی برای این کار داوطلب هستند، من دوست دارم خودم انجام دهم.
جالب بود… سپاس از شما.